《曾经这样失去你（66集）》是一部66集的都市情感短剧，讲述林深与苏晚因误会分开后，林深成为商界新贵却始终放不下初恋，苏晚为养母治病被迫与他人订婚。五年后两人重逢，林深发现苏晚独自抚养患有心脏病的儿子，而孩子竟是自己的血脉。随着真相揭开，当年苏晚因被林深母亲威胁而离开，林深也因家族危机选择隐忍。两人在职场博弈与情感拉扯中，解开层层误会，最终携手对抗命运，在亲情与爱情的双重考验下，找回彼此也治愈了过去的伤痛。